В альбоме певица откровенно рассказывает о разводе с бывшим мужем Дэвидом Харбором, звездой сериала «Очень странные дела», и о том, как она переживала его измены.
Согласившись с тем, что альбом — это альбом «печали и боли», Аллен говорит:
«У меня глубоко укоренившиеся проблемы с чувством отвержения и одиночества, с которыми я боролась большую часть своей взрослой жизни и, вероятно, даже большую часть детства. В то время у меня была своего рода крайняя реакция на происходящее. ... Мне тяжело без любимого человека, понимаете? И я довольно созависимый человек. Мне трудно опереться на людей, которые мне доступны, когда я скучаю по комфорту и стабильности того, что мне недоступно».
«Я знаю, что мне нужно сделать все возможное, чтобы стать счастливой, и это меня крайне раздражает», — продолжила она, вспоминая «унижение и стыд», которые сопровождают свидания в возрасте 40 лет.
«Это значит делать эту чёртову работу, и у меня такое чувство, будто я делаю её уже целую вечность. Я измотана. И я думала, что всё кончено. Я думала, что всё будет хорошо, понимаешь?»
Lily Allen
«West End Girl» уже называют самой личной работой Аллен – и ее фанаты, и сама певица. Вот что Аллен говорит о пластинке:
«Я нервничаю. Альбом очень откровенный – настолько, насколько моя музыка раньше не была. По крайней мере, на протяжении всего альбома».
По словам Аллен, она «пыталась задокументировать свою жизнь в новом городе» и события, которые привели ее к тому, где она находится сейчас. Возможно, под «новым городом» певица имеет в виду Лос-Анджелес: именно там Аллен записывала «West End Girl» – хотя она сама родом из Великобритании. Звезда также назвала пластинку «смесью фактов и вымысла», которая «послужит напоминанием, какими одновременно стойкими и хрупкими мы, люди, можем быть». Вопреки названию, альбом не связан с хитом Pet Shop Boys «West End Girls» – хотя многие ожидали, что певица сделает кавер или возьмет сэмпл оттуда.
В песне «Ruminating» Аллен поет о том, как спрашивала: «целовал ли ты ее в губы и смотрел ли ей в глаза?», и добавляет: «Я не могу отделаться от образа ее обнаженной, прежде чем повторить: «Ты моя»» .
В песне «Tennis» она вспоминает, как нашла сообщения от другой женщины на телефоне своего возлюбленного, когда зашла к нему в телефон. « Я прочитала твои сообщения и теперь жалею об этом… Если бы это был только секс, я бы не ревновала. Ты не хочешь играть со мной, и кто такая Маделин?» — поёт она.
Имя Маделин снова появляется в одноимённой песне, и она признается, что отправляла другой женщине сообщение с вопросом: «Это просто секс или это эмоции?».
В песне «Relapse» Аллен рассказывает, как из-за трудностей она едва не потеряла трезвость, в песне «Let You W/In» она подробно рассказывает о том, как вернулась к музыке после многолетнего перерыва, а в песне «Just Enough» она затрагивает тему принятия ею распада отношений: «Мне кажется, ты любишь кого-то другого, чувствуешь, как ты отдаляешься, и я теперь виню себя».
